Türk Bürokrat, Vali Osman Kaymak Sancaktepe Köyü İlköğretim, Bayburt Ortaokulu, Bakırköy Kocasinan Lisesi ardından Ankara Üniversitesi Hukuk Fakültesi’nden mezun olmuştur.
1986 senesinde İstanbul Barosu’na bağlı olarak İstanbul Adliyesi’nde avukatlık stajını tamamlamıştır.
1991’de Kaymakamlık Kursu’nu bitirmiş ve Kütahya Pazarlar İlçesi’ne kurucu kaymakam olarak atanmıştır. İki sene burada çalışmalarını gerçekleştirmiş ve 1993’te Erzurum Narman İlçe Kaymakamlığına, 1995 senesinde ise Malatya Battalgazi İlçe Kaymakamlığına atanmıştır.
1998 senesinde Niğde Vali Yardımcısı olarak görev almış ve 2000 senesinde İnönü Üniversitesi Sosyal Bilimler Enstitüsü Kamu Yönetimi Anabilim Dalında Yüksek Lisans yapmıştır.
Türkiye için unutulmaz acıların yaşandığı Gölcük depremi sonrası Kocaeli Valiliği Kriz Merkezi’ne altı ay geçici olarak görev yapmış ardından Vali Yardımcıları Oryantasyon Seminerlerine katılarak sertifika almıştır.
2002 Suluova İlçe Kaymakamlığı, 2006 Elmadağ Kaymakamlığı, 2008 Eyüp Kaymakamlığı, 2013 İzmit Kaymakamlığı görevlerini sürdürmüş 2014 yılında ise Tunceli Valiliğine Vali olarak atanmış son olarak 2017 yılında Samsun Valiliğine atanmıştır.
Osman Kaymak evli ve bu evliliğinden üç evlat sahibidir. Orta derecede İngilizce bilmektedir.
1965 yılında aslen Bayburt İli’nin Merkez Sancaktepe Köyü’nde dünyaya gelmiştir.