1965 yılında dünyaya gelen Ceylan Çalışkan memleketi Afyonkarahisar Emirdağ’dan 10 yaşında iken ailesi ile birlikte Belçika Ansvers’e göç etmişlerdir.
Eğitim hayatının ardından kısa bir süre yaşadığı Belçika’da ve döndükten sonra Türkiye’de Eskişehirspor takımında futbol oynamıştır.
Futbol kariyerini noktaladıktan sonra 1995’te profesyonel menajerlik hayatına adım atmış ilk transferlerini Desire, Johnson ve Preko ile gerçekleştirmiştir.
Daha sonra dünya çapında futbolcuları Türkiye’ye getirmeyi başarmıştır. Özellikle Cenk Tosun, Olcay Şahan, Aurelien Chedjou, Didier Drogba, Johan Elmander, Fatih Tekke, Obbi Oularé, Fernando Meira, Lorik Cana, Scott Carson, Delgado, Carew, Aboubacar, Tigana ve Vedran Runje gibi ünlü yıldızlar ile ismini duyurmuştur.
Günümüzde aktif olarak dünyaca ünlü bir çok milli futbolcunun menajerlik görevini üstlenmektedir. Ceylan Çalışkan aslen Afyonkarahisar Emirdağ Kuruca Köyü nüfusuna kayıtlıdır.